有机物分子的同分异构体的书写技巧
汉源县第二中学 唐洪德
对有机物的同分异构体,学生往往难于书写和正确判断,这是有机化学教学中的难点之一。为了让学生准确判断和书写,我认为要使掌握下列要点和技巧： 一.从字面明确同分异构体就是分子式相同而结构不同的物质,明白引起同分异构体现象的原因,中学阶段主要是碳干异构和官能团异构及官能团位置异构,碳原子最外电子层有四个电子,可形成四个价键. 二.对碳干异构引起的同分异构体书写 先写出最长的碳链构造,再依次少写一个碳原子的碳链作主碳链,少写的碳原子作为支链,分别写出各种碳链构造,利用碳原子可形成四个价键,分别找出氢原子个数,从而正确写出各种同分异构体. 如己烷的各种同分异构体书写，先写出碳链构造：
(1)C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C等
（2）再分别找出氢原子个数, 写出各种同分异构体（此处略）
三.由官能团位置和碳干异构异构的引起同分异构体书写： 如书写戊烯和戊醇、一氯己烷的各种同分异构体,先将戊烷的碳链结构画出,再将双键或羟基引入,注意等同的碳原子,从而准确完整地写出各种同分异构体,并注意碳原子为四价,因此新戊烷的碳链结构不能引入双键. 醛、羧酸的同分异构体写法： 将醛基、羧基看作取代基, 写法同上,先写出碳链结构,再将醛基、羧基引入各种碳链结构,添上氢原子即可. 若判断戊醛的同分异构体有几种,则先将丁烷的碳链结构画出, 醛基作为取代基,在碳链上有四种不同取代方式,所以得出戊醛的同分异构体有四种. 四.判断烃分子中可被取代的氢原子与多元卤代物种数的关系. 如:二氯苯有三种同分异构体,则四氯苯有几种同分异构体?让学生明白,苯中有六个可被取代的氢原子,四氯苯中有两个氢原子,可看成这两个氢原子作取代基, 与二氯苯中的两个氯原子作取代基产生的同分异构体种数相同. 同理,可判断二溴萘与六溴萘的同分异构体种数相同,三溴萘与五溴萘的同分异构体种数相同.得出,若烃分子中有a个可被取代的氢原子,当m + n = a 时,m元取取代物的同分异构体种数与n元取代物的同分异构体种数相同. 五.由有机物中官能团异构引起同分异构体书写： 能准确推导出这些物质的分子通式,并能熟记相同分子通式的有机物,形成条件化的识记. 推导出有机物分子通式的简单办法是,利用同系物间相差一个或若干个－CH2原子团,找出该类物质中任意一种简单的分子,从氢原子数是碳原子数的2倍加、减的数目,导出分子通式.如用甲烷推导烷烃的分子通式,因甲烷分子中碳原子数是1,即n =1, 氢原子数是4,由2n + x = 4,得x = 2,所以烷烃的分子通式为CnH2n+2 , 由苯推导苯的同系物的分子通式,则,n = 6, 2n + x = 6. x = －6, 所以苯的同系物的分子通式为CnH2n－6 .根据有机物分子通式和官能团结构,再由前所述的书写方法,便能准确地写出由官能团异构引起同分异构体.
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